APUNTES
DE VIDEOS DE KHANACADEMY DE NOMENCLATURA DE QUIMICA ORGÁNICA
El sistema[cc1] para nombrar actualmente los compuestos orgánicos,
conocido como sistema IUPAC,
se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier
compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa.
Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura[cc2] vulgar", que era el nombre por el que se conocían
inicialmente muchas moléculas orgánicas
1. NOMENCLATURA
DE LOS ALCANOS Los
alcanos lineales no ramificados se nombran con un prefijo latino o griego que
indica el número de átomos de carbono, seguido del sufijo ano.
1.1.
ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar los alcanos ramificados es
preciso definir antes lo que se entiende en nomenclatura por grupos alquilo. Los grupos alquilo se forman a partir de un alcano por pérdida de un
átomo de H y se nombran reemplazando[cc3] la
terminación ano por il(o). Reglas para nombrar los alcanos
ramificados
Regla I. Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de
grupos unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes[cc4]
Regla
II. Nombrar
todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes alquilo.
Regla
III. Se numera
de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles a los carbonos
con cadenas[cc5] laterales.
Regla
IV. El nombre
del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden
alfabético, cada uno precedido por el número de C al que está unido
(localizador) y un guion y a continuación se añade el nombre de la cadena
principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá
precedido del prefijo[cc6] di, tri, tetra, penta, etc.
Regla V. En el nombre final del compuesto, recordar que entre
letra y número se escribe un guion, y entre dos números se escribe una coma. Ejemplos:
a)
2,2‐dimetilhexano
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
b)
3‐etil‐2,2‐dimetilhexano
CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
c)
4‐isopropil‐2,3‐dimetilnonano
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH(CH3)2)CH2CH2CH2CH2CH3
d) 2,4,6‐trimetil‐5‐propildecano
CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)C H(CH3)(CH2)3CH3
1.2. ALCANOS CÍCLICOS Se
nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta
del mismo número de carbonos. Para alcanos cíclicos sustituidos hay que numerar los carbonos del anillo
si hay más de un sustituyente. Se busca una secuencia[cc7] numérica que asigne los valores más bajos a los
sustituyentes. Ejemplos:
a) CH2CH3
etilciclohexano
b) CH3 CH3
1,2-dimetilciclopentano
2. NOMENCLATURA DE ALQUENOS[cc8] Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación
eno. Los sistemas más complicados requieren adaptaciones y extensiones de las
reglas de nomenclatura de los alcanos.
Regla I. Para nombrar[cc9] la raíz, se busca la
cadena más larga que incluya los dos carbonos del doble enlace.
Regla
II. Cuando sea
necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena mediante un
número, empezando por el extremo más cercano al doble[cc10] enlace,
Regla III. Los
sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del alqueno[cc11] . Ejemplos:
a) hex‐2‐eno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH2‐CH3
b) 4‐metilpent‐2‐eno CH3‐CH(CH3)‐CH=CH‐CH3
c) octa‐2,5‐dieno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CH3
3. NOMENCLATURA DE ALQUINOS Se nombran[cc12] igual que los alcanos pero con la terminación ino, y
cuando sea necesario, se indica la posición del triple enlace con el
localizador más bajo posible. El alquino más pequeño conserva su nombre común acetileno (etino). Cuando hay dobles[cc13] y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de
forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible,
sin distinguir entre dobles o triples enlaces.
Ejemplos:
a)
pent‐2‐ino CH3‐CºC‐CH2‐CH3
b)
hepta‐1,4‐diino CH3‐CH2‐CºC‐CH2‐CºCH
c)
pent‐1‐en‐4‐ino CH2=CH‐CH2‐CºCH
4. NOMENCLATURA DE DERIVADOS HALOGENADOS Se trata
de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de
hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos. Se nombran[cc14] y representan igual que el hidrocarburo del que procede
indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un
sustituyente alquílico. Ejemplos:
a) 2‐bromo‐4‐cloroheptano CH3CHBrCH2CHClCH2CH2CH3
b)
4‐clorohex‐2‐eno CH3CH=CHCHClCH2CH3
5. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS. Si hay un
solo sustituyente se añade como prefijo al nombre de benceno. Para bencenos di sustituidos[cc15] , tenemos tres posibilidades: 1,2 (orto), 1,3 (meta) y 1,4
(para).Se conservan algunos nombres
comunes como tolueno[cc16]
a)
CH3 tolueno metilbenceno
b)
CH3CH3 o-dimetilbenceno 1,2-dimetilbenceno
c)
CH3 CH2CH3 m-etilmetilbenceno
1-etil-3-metilbenceno
6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES (R‐OH) Se nombran como derivados de los
alcanos con la terminación ol. En sistemas ramificados más complejos, el nombre
del alcohol deriva de la cadena[cc17] más larga que contiene el OH, que no tiene por qué ser la
más larga de la molécula.
Si hay más
de un grupo –OH se utilizan los términos diol, triol, etc, según el número de
grupos hidroxilo presente, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga[cc18] . Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático
(benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando[cc19] el grupo –OH no es el grupo principal, se nombra como
sustituyente utilizando el prefijo hidroxi.
Ejemplos:
a)
pentan‐2‐ol CH3‐CH(OH)‐CH2‐CH2‐CH3
b) 3‐metilhexan‐1‐ol CH2OH‐ CH2‐CH(CH3)‐CH2‐CH2‐CH3
c)
butano‐1,3‐diol CH3‐CH(OH)‐CH2‐CH2OH
d)
pent‐3‐en‐1‐ol CH2OH‐ CH2‐CH=CH‐CH3
7. NOMENCLATURA DE ÉTERES (R‐O‐R’) La nomenclatura[cc20] IUPAC trata los éteres como alcanos
con un sustituyente alcoxi. Se considera como estructura fundamental al grupo más complejo (R),
mientras que el otro (R’) se considera como sustituyente (R’O‐) y se nombra como alcoxialcano.
Ejemplos:
a) metoxietano
etil metil éter CH3‐O‐CH2‐CH3
b) etoxietano
dietil éter CH3‐ CH2‐O‐CH2‐CH3
8. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS (R‐CHO)
Los más pequeños conservan
nombres comunes: formaldehído (HCHO) y acetaldehído (CH3CHO). La IUPAC trata a los aldehídos como
derivados de alcanos con la terminación al. Los
sustituyentes[cc21] de la cadena se numeran empezando por el grupo carbonilo.
Si existen dos grupos –CHO se
elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de
igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo dial y si además
hay presentes insaturaciones se les debe asignar los localizadores más bajos.
Cuando[cc22] el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra
unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico
seguido de la terminación carbaldehído.
Ejemplos:
a) 3‐hidroxibutanal CH3‐CH(OH)‐CH2‐CHO
b) Hexanodial
CHO‐CH2‐CH2‐CH2‐CH2‐CHO
c) pent‐2‐enal CH3‐CH2‐CH=CH‐CHO
9. NOMENCLATURA DE CETONAS (R‐CO‐R’) La más
pequeña conserva su nombre común: acetona (CH3COCH3). Las cetonas se nombran
cambiando la terminación ano por ona. Se asigna el número más bajo al carbonilo[cc23] de la cadena sin tener en cuenta la presencia de otros sustituyentes[cc24] o grupos funcionales como OH o enlace múltiple.
Ejemplos:
a)
butanona
(1) CH3‐CO‐CH2‐CH3
b)
pentan‐2‐ona CH3‐CO‐CH2‐CH2‐CH3
c)
hexano‐2,4‐diona
CH3‐CO‐CH2‐CO‐CH2‐CH3
10. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
(RCOOH) Se nombran con la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido[cc25] . Se mantienen los nombres comunes ácido acético (CH3COOH)
y ácido fórmico (HCOOH). Se asigna al carbono carboxílico el número 1
de la cadena[cc26] . Tiene preferencia sobre todas las funciones vistas hasta
ahora.
Ejemplos:
a)
ácido
butanoico CH3‐CH2‐CH2‐COOH
b)
ácido 3‐oxopentanoico
CH3‐ CH2‐CO‐CH2‐COOH
c)
ácido
2‐formilbutanodioico
HOOC‐CH(CHO)‐CH2‐COOH
11.
NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SALES (RCOOM) Las sales orgánicas se nombran como
el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la
terminación oico por oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del
grupo –OH del ácido. Ejemplos[cc27] :
12.
NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ÉSTERES (RCOOR’) Se nombran[cc28] a
partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la
terminación oico por oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H
del grupo –OH del ácido. Ejemplos:
a) etanoato de propilo
(acetato de propilo) CH3COOCH2CH2CH3
b) propanoato de
etenilo CH3CH2COOCH=CH2
13. NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: AMIDAS
Si la amida es primaria, es
decir R‐CONH2, se nombra[cc29] a partir del ácido del cual deriva, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación oico por amida.
Si el grupo ‐CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo
principal, entonces se nombra como carboxamida.
Si las
amidas son secundarias (R–CONHR´) o terciarias (R–CONR´R´´) los sustituyentes
que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando[cc30] la letra N delante del nombre del sustituyente por orden
alfabético.
Ejemplos:
a) etanamida
(acetamida) CH3CONH2
b) N‐metilpropanamida
CH3CH2CONHC
14. NOMENCLATURA DE AMINAS (RNH2) Se
reemplaza la terminación o del alcano por la terminación amina. La posición del
grupo funcional se indica mediante un localizador que designa el átomo de C al
cual está unido, como en los alcoholes. En el caso de aminas[cc31] secundarias y terciarias, el sustituyente[cc32] alquílico más complejo del nitrógeno se escoge como raíz.
a) etanamina
CH3‐CH2NH2
b) hexano‐2,4‐diamina CH3‐CH(NH2)‐CH2‐ CH(NH2)‐ CH2‐CH3
c) N,N‐dimetilbutanamina
CH3CH2CH2CH2N(CH3)
d) 2
3‐aminobutanal
CH3CH(NH2) CH2CHO
15. NOMENCLATURA DE NITRILOS (RCN) Se nombran como
alcanonitrilos. El menor se llama acetonitrilo (CH3CN). La cadena se numera
como en los ácidos carboxílicos, ya que este grupo debe ir en el extremo de la cadena[cc34] . Ejemplos:
a) propanonitrilo
CH3‐CH2CN
b) hex‐3‐enonitrilo CH3‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CN
c) 3‐cianobutanoato de metilo
CH3CH(CN) CH2COOCH3
16. NOMENCLATURA DE NITRODERIVADOS (RNO2) Los
compuestos que contienen grupo NO2 se designan mediante el prefijo nitro.
Nunca se considera a dicha
función como grupo[cc35] principal.
Ejemplos:
a) nitroetano
CH3‐CH2NO2
b) 1‐nitropent‐2‐eno CH3‐CH2‐CH=CH‐CH2‐NO2
c) 3‐nitropropanoato de etilo
CH2(NO2)CH2COOCH2CH3
d)
2‐cloro‐3‐nitropropanal CH2(NO2)CHClCHO
APUNTES
DE VIDEOS DE KHANACADEMY DE ALCANOS
El
primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está
formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno. Fórmula
molecular: CH4.
Los nombres[cc36] de los más conocidos son:
Etano: dos átomos de C.
Propano: Tres átomos de C.
Butano: Cuatro átomos de C.
Pentano: Cinco átomos de C.
Hexano: Seis átomos de C.
Heptano: Siete átomos de C.
Octano: Ocho átomos de C.
Nonano: Nueve átomos de C.
Decano: Diez átomos de C.
Algunas
fórmulas:
H3C —- CH3
PROPANO:
H3C —- CH2 —- CH3
PENTANO:
H3C —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3
PROPIEDADES
FÍSICAS:
Los alcanos son
parte de una serie llamada homóloga[cc38] .
Esto nos ayuda a entender sus
propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los
resultados a las demás.
Las principales características físicas
son:
*Los
cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son
gaseosos.
*Entre
el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.
*El
punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.
*Todos
son de menor densidad que el agua.
*Son
insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.
PROPIEDADES
QUÍMICAS:
Presentan
muy poca reactividad[cc39] con la mayoría de los reactivos químicos. El
ácido sulfúrico, hidróxido de
sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.
Combustión:
CH3 — CH3
+ 7/2 O2 ——> 2 CO2
+ 3 H2O + 372,8 Kcal
Compuestos
de Sustitución:
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un
compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo
determinado.
Loa alcanos[cc41] con los halógenos reaccionan lentamente en
la oscuridad, pero más velozmente con la luz.
APUNTES
DE VIDEOS DE KHANACADEMY DE ALQUENOS
Los alquenos se
diferencian[cc42] con los alcanos en que presentan una doble
ligadura a lo largo de la molécula. Con respecto a su nomenclatura[cc43] es como la de los alcanos salvo la
terminación.
Al tener una doble ligadura
hay dos átomos menos de hidrógeno como en las siguientes estructuras.
Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n. La hibridación SP3, se produce la
hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total
3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales[cc44] Sp2 se ubican en el mismo plano con
un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
El
enlace doble se forma de la siguiente manera: Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro
orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido[cc45] por la superposición de los enlaces p que
no participaron[cc46] en la hibridación. Al nombrar Alquenos y Alquinos a la
doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación
de dicha ligadura.
ETENO:
CH2 = CH2
PROPENO:
CH2 = CH2
–CH3
BUTENO – 1
CH2 = CH
— CH2 — CH3
BUTENO – 2
CH3 — CH
= CH — CH3
PENTINO – 2
CH3 — C ≡
C — CH2 —-CH3
PROPIEDADES FÍSICAS:
Los
tres primeros[cc47] miembros son gases, del carbono 4 al
carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.
*Son
levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de
carbonos.
*Los
puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes.
*Es
interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la
doble ligadura es más pequeña que
entre carbonos vecinos en alcanos.
*Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los
alcanos es de 1.50 amstrong.
PROPIEDADES
QUÍMICAS:
Los alquenos son
mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que
permite las reacciones
de adición[cc48] .
Adición
de Hidrógeno:
En
presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el
hidrógeno, y originan alcanos: CH2 = CH2
+ H2 ——> CH3 —
CH3 + 31,6 Kcal
Adición
de Halógenos:
CH2 = CH2
+ Br2 ——-> CH2Br —
CH2Br
Dibromo
1-2 Etano
Adición
de Hidrácidos:
CH2 = CH2 +
HBr ——-> CH3 — CH2 Br
MONOBROMO ETANO
Cuando estamos en presencia de un
alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para
predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.
H2C = CH — CH3 + H Cl
→ H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 – propano
→ H3C — CH2 — CH2Br
monobromo 1 – propano
Al
adicionarse el hidrácido[cc49] sobre el alqueno, se formara casi
totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al carbono más
deficiente en hidrógeno.
Combustión:
Los alquenos también
presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.
C2H4 + 3
O2 —-> 2 CO2 + 2 H2O
Etano
DIOLEFINAS:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de
uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas[cc50] o Dienos.
H2C = C = CH2 Propadieno
– 1,3
H2C = CH — CH = CH2 Butdieno
– 1,3
APUNTES
DE VIDEOS DE KHANACADEMY DE ALQUINOS
Estos presentan una triple ligadura[cc51] entre dos carbonos vecinos. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula
general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple[cc52] ligadura es de unos 1.20 amstrong.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un
orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra
parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado
por dos tipos de uniones. Por un lado[cc53] dos orbitales sp solapados constituyendo
una unión sigma.
Ejemplos:
Propino
CH
≡ C — CH3
PROPIEDADES FÍSICAS:
*Los dos primeros son gaseosos, del tercero
al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.
*Los alquinos son solubles en
solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el
etino que presenta un poco de solubilidad.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los alquinos pueden ser hidrogenados
por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un
catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico
parcialmente envenenado con óxido de plomo.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reacciona como ácidos débiles. Ya con el agua sus
sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. Así como los alquenos, los alquinos participan en
halogenación e hidrohalogenación.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor[cc55] en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar. Los dos átomos de carbono en el etino están unidos por un triple enlace.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor[cc55] en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar. Los dos átomos de carbono en el etino están unidos por un triple enlace.
APUNTES
DE VIDEOS DE KHANACADEMY DE MANEJO DE GRUPOS FUNCIONALES
El carbono[cc56] (C) está ubicado en la
segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en
su envoltura de valencia. Por
consiguiente, el carbono puede formar hasta
cuatro enlaces con otros átomos[cc57]
Cada valencia
de electrón participa
en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá
de modo uniforme sobre la superficie del átomo. Estos enlaces forman
un tetra dron (una
pirámide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la
derecha.
La diversidad de
los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda
el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más
simples, llamados hidrocarburos,
contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo[cc58] más simple contiene un solo átomo
de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno. Pero el carbono también
puede enlazarse[cc59] con otros
átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en
el siguiente dibujo de la molécula etano
(CH3—CH3): Recuerda[cc60] que cada átomo de carbono puede formar cuatro
enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualesquiera de dos átomos de
carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el número de átomos de hidrógeno
en la molécula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba.
El estudio
de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha
facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades
estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de
átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional.
El grupo
funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura
de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina
sus propiedades[cc61]
químicas. Por ejemplo el
grupo hidroxilo (-OH) es el
grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace
(-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos
carboxílicos, etc. Por
otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos =
igual) con las siguientes características:
• Todos
los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden
representarse mediante una fórmula general muy simple.
• La
fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede
por un metileno (-CH2).
• Existe una variación gradual de las
propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.
• Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades
químicas semejantes. Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos,
alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc.
Como corolario, podemos decir que un grupo
funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos
orgánicos.
Se llama[cc62] función química a las propiedades comunes que caracterizan a
un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un
determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser
sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre[cc63] que se respete
el número correcto de enlaces químicos El grupo
OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
La existencia[cc64] de un grupo
funcional cambia completamente las propiedades químicas (la función química) de la molécula. El
etanol, el alcohol que
se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas
"alcohólicas" como la cerveza y el vino.
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
GRUPO
HIDROXILO (– OH)
Es
característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho
grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).
GRUPO
ALCOXI (R – O – R)
Grupo funcional
del tipo[cc65] R-O-R', en
donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de
oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres
(enlace sencillo).
GRUPO
CARBONILO (>C=O)
Su presencia en
una cadena hidrocarbonada (R) puede[cc66] dar lugar a dos
tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las
cetonas.
En los aldehídos el grupo
C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena
hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una
posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (
En las cetonas,
por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,
ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (Enlace doble).
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante
a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de
neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto
análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
GRUPO AMINO
Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico
de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.
APUNTES
DE VIDEOS DE KHANACADEMY DE RADICALES ALQUILO
Los radicales[cc68] alquilo son
alcanos que han cedido un hidrógeno en uno de sus carbonos primarios y tienen
un electrón para compartir formando enlaces covalentes.
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín.
Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín.
Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo.
Los radicales[cc69] alquilo tienen gran reactividad y su
vida media es muy corta. Un ejemplo es el radical metilo, CH3·, procedente del metano, CH4, cuando pierde un átomo de hidrógeno,
o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma[cc70] un radical alquilo.
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma[cc70] un radical alquilo.
|
CH4
|
Metano
|
CH3
|
Metil (0)
|
|
CH3-CH3
|
Etano
|
CH3-CH2
|
Etil (0)
|
|
CH3-CH2-CH3
|
Propano
|
CH3-CH2-CH2
|
Propil (0)
|
|
CH3-CH2-CH2-CH3
|
Butano
|
CH3-CH2-CH2-CH2
|
Butil (0)
|
|
CH3-CH2-CH2- CH2-CH3
|
Pentano
|
CH3-CH2-CH2- CH2-CH2
|
Pentil (0)
|
No hay comentarios:
Publicar un comentario